Pristine Edge ha convencido a su hijastro, Jimmy Michaels, de salir con cuatro de sus amigas MILF más una dama misteriosa en un esfuerzo por conectarlo con una novia. En este episodio de Dating My Stepson, Cassie Del Isla preparará la cena con Jimmy. Normalmente Cassie sale con hombres mayores, pero hace una excepción para ver cómo van las cosas con Jimmy. Trabajan juntas para hacer una pizza, donde Cassie se vuelve cada vez más coqueta…
Cuando Jimmy le menciona a Cassie que le gusta salir con mujeres más jóvenes, Cassie se da cuenta de que tendrá que esforzarse aún más para llamar su atención. Ella dice tener algo en su camisa. Cuando Cassie regresa vestida solo con lencería de encaje blanco y tacones altos, Jimmy sabe que está a punto de pasar un muy buen rato. Efectivamente, Cassie salta sobre el mostrador e invita a Jimmy a comer su suave y desnudo coño. A cambio, ella le muestra lo bien que una mujer mayor puede chupar pollas.
Se juntan por primera vez con Cassie en un taburete que coloca a su coño a la altura perfecta para golpear su coño. Jimmy se sube al mostrador y se acuesta para que Cassie pueda montar la D. Ella se baja y se pone de pie, poniendo un pie en un taburete para abrirse y recibir una polla por detrás. Cuando concluye su relación amorosa, Cassie vuelve a arrodillarse para ofrecerle a Jimmy un final muy feliz en toda su cara.
